Глюкоза - моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, ви-ноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в сво-бодном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гли-козидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содер-жится в плодах, цветах и других органах растений, а также в живот-ных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим ис-точником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм.

Нахождение в природе

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы - инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энер-гия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ко-валентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциаль-ной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в ме-дицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в конди-терском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, напри-мер, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочно-кислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Ес-ли подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, на-пример при производстве пива.

Физические свойства

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C6H12O6 H2O. По сравнению со свеклович-ным сахаром она менее сладкая.

Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спир-тов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфиче-скими свойствами.

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанав-ливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.). Озазон глюко-зы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шести-атомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы - одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении - двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторич-ной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при дейст-вии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: -гликозан и левоглюкозан (-глюкозан).

Рибоза и дезоксирибоза

Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислотДля количественного определения глюкозы применяются калоримет-рические, иодометрические и другие методы.

Глюкоза (декстроза) – моносахарид, являющийся универсальным источником энергии для человека. Это конечный продукт гидролиза ди – и полисахаридов. Соединение открыто английским врачом Уильямом Праутом в 1802 году.

Глюкоза или виноградный сахар – важнейшее питательное вещество для центральной нервной системы человека. Оно обеспечивает нормальное функционирование организма при сильной физической, эмоциональной, интеллектуальной нагрузках и быстрое реагирование мозга на форс – мажорные ситуации. Другими словами, глюкоза – реактивное топливо, поддерживающее все процессы жизнедеятельности на клеточном уровне.

Структурная формула соединения – C6H12O6.

Глюкоза представляет собой кристаллическое вещество сладкого вкуса, без запаха, хорошо растворимое в воде, концентрированных растворах серной кислоты, хлорида цинка, реактиве Швейцера. В природе образуется в результате фотосинтеза растений, в промышленности – путем гидролиза целлюлозы, .

Молярная масса соединения – 180,16 грамм на моль.

Сладость глюкозы вдвое ниже, чем сахарозы.

Используют в кулинарии, медицинской промышленности. Препараты на ее основе применяют для снятия интоксикации и определения наличия, типа сахарного диабета.

Рассмотрим гипергликемия/гипогликемия – что это такое, польза и вред глюкозы, где содержится, использование в медицине.

Суточная норма

Для питания клеток головного мозга, эритроцитов крови, поперечно – полосатых мышц и обеспечения организма энергией человеку нужно съедать «свою» индивидуальную норму. Для ее вычисления умножьте фактический вес тела на коэффициент 2,6. Полученное значение – суточная потребность вашего организма в моносахариде.

При этом, работникам умственного труда (офисным сотрудникам), выполняющим вычислительно–планирующие операции, спортсменам и людям, испытывающим тяжелые физические нагрузки дневную норму следует увеличить. Поскольку данные операции требуют большего количества затрачиваемой энергии.

Потребность в глюкозе снижается при малоподвижном образе жизни, склонности к сахарному диабету, избыточном весе. В данном случае для выработки энергии организм будет использовать не легко усваиваемый сахарид, а запасы жира.

Помните, глюкоза в умеренных дозах – это лекарство и «топливо» для внутренних органов, систем. При этом, чрезмерное употребление сладости превращает ее в яд, оборачивая полезные свойства во вред.

Гипергликемия и гипогликемия

У здорового человека уровень глюкозы в крови натощак составляет 3,3 – 5,5 миллимоль на литр, после приема пищи он повышается до отметки 7,8.

Если данный показатель ниже нормы – развивается гипогликемия, выше – гипергликемия. Любые отклонения от допустимого значения вызывают нарушения в организме, часто – необратимые расстройства.

Повышенное содержание глюкозы в крови увеличивает выработку инсулина, что ведет к интенсивной работе поджелудочной железы «на износ». В результате орган начинает истощаться, возникает риск развития сахарного диабета, страдает иммунитет. При достижении концентрации глюкозы в крови до 10 миллимоль на литр, печень перестает справляться со своими функциями, нарушается работа кровеносной системы. Переизбыток сахара преобразовывается в триглицериды (жировые клетки), которые провоцируют появление ишемической болезни, атеросклероза, гипертонии, инфаркт сердца, кровоизлияния в мозг.

Главная причина развития гипергликемии – нарушение функционирования поджелудочной железы.

Продукты, снижающие сахар в крови:

• овсяная каша;
• омары, лангусты, крабы;
• сок черники;
• помидоры, топинамбур, черная смородина;
• соевый сыр;
• листья салата, тыква;
• зеленый чай;
• авокадо;
• мясо, рыба, курица;
• лимон, грейпфрут;
• миндаль, кешью, арахис;
• бобовые;
• арбуз;
• чеснок и лук.

Падение глюкозы в крови приводит к недостаточному питанию мозга, ослаблению организма, что рано или поздно приводит к обмороку. Человек теряет силы, появляется мышечная слабость, апатия, физические нагрузки даются с трудом, ухудшается координация, возникает ощущение беспокойства, помрачение сознания. Клетки находятся в состоянии голодания, замедляется их деление и регенерация, возрастает риск отмирания тканей.

Причины гипогликемии: алкогольное отравление, отсутствие сладких продуктов в рационе питания, онкологические заболевания, дисфункция щитовидной железы.

Для поддержания глюкозы в крови в пределах нормы обратите внимание на работу инсулярного аппарата, обогатите ежедневное меню полезными природными сладостями, содержащими моносахарид. Помните, низкий уровень инсулина препятствует полноценному всасыванию соединения, как следствие развивается гипогликемия. При этом, адреналин, наоборот, поможет ее увеличить.

Польза и вред

Главные функции глюкозы – питательная и энергетическая. Благодаря им она поддерживает биение сердца, дыхание, мышечное сокращение, работу мозга, нервной системы и регулирует температуру тела.

Значение глюкозы в организме человека:

1. Участвует в обменных процессах, выступает наиболее усвояемым энергоресурсом.
2. Поддерживает работоспособность организма.
3. Питает клетки головного мозга, улучшает память, обучаемость.
4. Стимулирует работу сердца.
5. Быстро утоляет чувство голода.
6. Снимает стресс, корректирует психическое состояние.
7. Ускоряет восстановление мышечной ткани.
8. Помогает печени в нейтрализации токсических веществ.

Сколько лет глюкозу используют для интоксикации организма, при гипогликемии. Моносахарид входит в состав кровезаменителей, противошоковых препаратов, используемых для лечения болезней печени и центральной нервной системы.

Помимо положительного влияния, глюкоза способна нанести вред организму людей в преклонном возрасте, больным с нарушенным обменом веществ и привести к следующим последствиям:

• ожирению;
• развитию тромбофлебита;
• перегрузке поджелудочной железы;
• возникновению аллергических реакций;
• возрастанию холестерина;
• появлению воспалительных, сердечных заболеваний, расстройству коронарного кровообращения;
• артериальной гипертензии;
• повреждению сетчатки глаза;
• эндотелиальной дисфункции.

Помните, доставка моносахарида в организм должна в полной мере компенсироваться расходом калорий на энергетические нужды.

Источники

Моносахарид содержится в мышечном гликогене животных, крахмале, ягодах и фруктах. 50 % энергии, необходимой для организма, человек получает за счет гликогена (отложенного в печени, мышечной ткани) и употребления глюкозосодержащих продуктов.

Главный природный источник соединения – мед (80 %), он содержит в своем и другой полезный углевод – фруктозу.

Таблица № 1 « В чем содержится глюкоза»

Наименование продукта	Содержание моносахарида в 100 граммах, грамм
Сахар – рафинад	99,7
Пчелиный мед	80,1
Мармелад	79,2
Пряники	77,6
Макароны	70,5
Сладкая соломка	69,1
Финики	69,0
Перловая крупа	66,8
Курага	66,1
Изюм	65,6
Яблочное повидло	65,0
Шоколад	63,2
Рис	62,2
Овсянка	61,7
Кукуруза	61,3
Гречка	60,3
Хлеб белый	52,8
Хлеб ржаной	44,2
Сливочное мороженое	21,2
Картофель	8,0
Яблоки	7,8
Виноград	7,7
Свекла	6,6
Морковь	5,6
Вишня	5,4
Черешня	5,4
Молоко	4,4
Крыжовник	4,3
Тыква	4,1
Бобовые	4,1
Капуста	4,0
Малина	3,8
Помидоры	3,3
Творог	3,2
Сметана	3,0
Сливы	3,0
Печень	2,7
Клубника	2,6
Клюква	2,4
Арбуз	2,3
Апельсины	2,3
	2,1
Мандарины	2,0
Сыр	2,0
Персики	2,0
Груша	1,7
Черная смородина	1,4
Огурцы	1,2
Масло	0,4
Яйца	0,3

Глюкоза в медицине: форма выпуска

Препараты глюкозы относят к дезинтоксикационным и метаболическим средствам. Их спектр действия направлен на улучшение обменных и окислительно–восстановительных процессов в организме. Действующим веществом данных медикаментов является декстрозы моногидрат (сублимированная глюкоза в комбинации со вспомогательными веществами).

Формы выпуска и фармакологические свойствамоносахарида:

1. Таблетки, содержащие 0,5 грамм сухой декстрозы. При пероральном приёме глюкоза оказывает сосудорасширяющее и седативное действие (умеренно выраженное). Кроме того, препарат восполняет запасы энергии, повышая интеллектуальную и физическую продуктивность.
2. Раствор для инфузий. В литре 5 % глюкозы присутствует 50 грамм безводной декстрозы, в 10 % составе – 100 грамм вещества, в 20 % смеси – 200 грамм , в 40 % концентрате – 400 грамм сахарида. Учитывая, что 5 % раствор сахарида изотоничен относительно плазмы крови, введение препарата в кровоток помогает нормализовать кислотно–щелочное и водно–электролитное равновесия в организме.
3. Раствор для внутривенных инъекций. В миллилитре 5 % концентрата содержится 50 миллиграмм высушенной декстрозы, в 10 % – 100 миллиграмм, в 25 % – 250 миллиграмм, в 40 % – 400 миллиграмм. При внутривенном введении глюкоза повышает осмотическое кровяное давление, расширяет сосуды, увеличивает мочеобразование, усиливает отток жидкости из тканей, активизирует обменные процессы в печени, нормализует сократительную функцию миокарда.

Помимо этого, сахарид используют для искусственного лечебного питания, в том числе энтерального и парентерального.

В каких случаях и в какой дозировке назначают «медицинскую» глюкозу?

Показания к применению:

• гипоглекемия (пониженная концентрация сахара в крови);
• нехватка углеводного питания (при умственных и физических перегрузках);
• реабилитационный период после затяжных заболеваний, в том числе инфекционных (как дополнительное питание);
• декомпенсация сердечной деятельности, кишечные инфекционные патологии, болезни печени, геморрагические диатезы (в комплексной терапии);
• коллапс (внезапное падение кровяного давления);
• обезвоживание, вызванное рвотой, диареей или хирургическим вмешательством;
• интоксикация или отравление (в том числе наркотиками, мышьяком, кислотами, окисью углерода, фосгеном);
• для увеличения размеров плода при беременности (в случае подозрения на малый вес).

Кроме того, «жидкую» глюкозу используют для разведения лекарственных средств, вводимых парентерально.

Изотонический глюкозный раствор (5 %) вводят следующими способами:

• подкожно (однократная порция – 300 – 500 миллилитров);
• внутривенно капельно (максимальная скорость введения – 400 миллилитров в час, суточная норма для взрослых – 500 – 3000 миллилитров, дневная доза для детей – 100 – 170 миллилитров раствора на килограмм веса ребёнка, для новорожденных данный показатель снижается до 60);
• в виде клизм (разовая порция вещества варьируется от 300 до 2000 миллилитров, в зависимости от возраста и состояния больного).

Гипертонические концентраты глюкозы (10 %, 25 % и 40 %) используются только для внутривенных инъекций. Причём за один приём вводят не более 20 – 50 миллилитров раствора. Однако, при больших кровопотерях, гипогликемии гипертоническую жидкость применяют для инфузионных вливаний (100 – 300 миллилитров в сутки).

Помните, фармакологические свойства глюкозы усиливают (1 %), инсулин, метиленовый синим (1%).

Таблетки глюкозы принимают перорально по 1 – 2 штуки в сутки (при необходимости дневную порцию увеличивают до 10 драже).

Противопоказания к приёму глюкозы:

• сахарный диабет;
• патологии, сопровождающиеся повышением концентрации сахара в крови;
• индивидуальная непереносимость глюкозы.

Побочные эффекты:

• гипергидратация (вследствие введения объёмных порций изотонического раствора);
• снижение аппетита;
• некроз подкожной клетчатки (при попадании гипертонического раствора под кожу);
• острая сердечная недостаточность;
• воспаления вен, тромбозы (из –за быстрого введения раствора);
• нарушение функции инсулярного аппарата.

Помните, слишком быстрое введение глюкозы чревато гипергликемией, осмотическим диурезом, гиперволемией, гиперглюкозурией.

Вывод

Глюкоза – важный питательный элемент для организма человека.

Потребление моносахарида должно быть разумным. Чрезмерный или недостаточный прием подрывает иммунитет, нарушает обмен веществ, вызывает проблемы со здоровьем (приводит в дисбаланс работу сердечной, эндокринной, нервной систем, снижает мозговую активность).

Чтобы организм находился на высоком уровне работоспособности и получал достаточно энергии, избегайте изнуряющих физических нагрузок, стрессов, следите за работой печени, поджелудочной железы, употребляйте полезные углеводы (крупы, фрукты, овощи, сухофрукты, мед). При этом, откажитесь от приема «пустых» калорий, представленных тортами, пирожными, конфетами, печеньем, вафлями.

Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H 2 O) m . Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам». В наше время большинство углеводов выражают формулой C n H 2n O n .
1. Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.
2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.
3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.
4. Крахмал был известен ещё древним грекам.
5. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
6. Термин слова “сладкий” и окончание - оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.
7. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С 6 Н 12 О 6
8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза - многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:
циклическая [(альфа-форма) (37%)] <--> линейная (0,0026%) <--> циклическая [(бета-форма) (63%)]
Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН 2 ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.

Химические свойства глюкозы:

Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:

1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH) 2:
C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 ↓ ------> ярко-синий раствор

2.Реакция восстановления:
c водородом H 2:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):

Специфические свойства

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

г) лимоннокислое брожение:

д) ацетон-бутанольное брожение:

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

Биологическое значение глюкозы, её применение

Глюкоза - необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс - жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты. Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи. Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.
Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

Важнейшим из моносахаридов является глюкоза С 6 Н 12 О 6 , которую иначе называют виноградным сахаром. Это белое кристалли­ческое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Глюкоза содержится в растительных и живых организмах, в особенности велико ее содержание в виноградном соке (отсюда и название — виноградный сахар), в меде, а также в спелых фруктах и ягодах.

Строение глюкозы выведено на основе изучения ее химических свойств. Так, глюкоза проявляет свойства, присущие спиртам: образует с металлом алкоголяты (сахараты), сложный уксуснокислый эфир, содержащий пять кислотных остатков (по числу гидроксильных групп). Следовательно, глюкоза — многоатомный спирт. С аммиачным раствором оксида серебра она дает реакцию «серебряного зеркала», что указывает на присутствие альдегидной группы на конце углерод­ной цепи. Следовательно, глюкоза — альдегидоспирт, ее молекула может иметь строение

Однако не все свойства согласуются с ее строением как альдегидоспирта. Так, глюкоза не дает некоторых реакций альдегидов. Один гидроксил из пяти характеризуется наибольшей реакционной способ­ностью, и замещение в нем водорода на метальный радикал приводит к исчезновению альдегидных свойств вещества. Все это дало основание сделать вывод, что наряду с альдегидной формой существуют цикли­ческие формы молекул глюкозы (α-циклическая и β-циклическая), которые отличаются положением гидроксильных групп относительно плоскости кольца. Циклическое строение молекулы глюкоза имеет в кристаллическом состоянии, в водных же растворах она существует в различных формах, взаимно превращающихся друг в друга:

Как видим, в циклических формах альдегидная группа отсутствует. Гидроксильная группа, стоящая у первого углеродного атома, наиболее реакционноспособная. Циклической формой углеводов объясняются их многие химические свойства.

В промышленном масштабе глюкозу получают гидролизом крахмала (в присутствии кислот). Освоено также ее производство из древесины (целлюлозы).

Глюкоза — ценное питательное вещество. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов. Реакцию окисления можно выразить суммар­ным уравнением:

C 6 H 12 O 6 + 6 О 2 → 6CO 2 + 6H 2 O

Глюкоза применяется в медицине для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания и т. д. Она широко применяется в кондитерском производстве, в производст­ве зеркал и игрушек (серебрение). Ею пользуются при крашении и аппретировании тканей и кож.

Алкилирование.Результат взаимодействия зависит от природы алкилирующего агента и условий реакции.Метанол в присутствии сухого НСlметилирует только полуацетальный или полукетальный гидроксил, образуя смесь б-и в-метилглюкопиранозидов. Алкилирование остальных гидроксильных групп удается осуществить только действием сильных алкилирующих средств, например, диметилсульфата (СН 3) 2 SO 4 и щелочи.

б-D-глюкопираноза метил-б-D-глюкопиранозид метил-в-D-глюкопиранозид

метил-2,3,4,5-тетраметил-б-D-глюкопиранозид

Ацилирование. Глюкоза легко этерифицируется с образованием сложных эфиров. Ацилирование обычно осуществляют избытком уксусного ангидрида в присутствии кислотных (H 2 SО 4 , ZnCl 2) или основных (CH 3 COONa) катализаторов. Соотношение между б-и в-аномернымипентаацетатами можно регулировать, меняя условия реакции.

При повышенных температурах в результате взаимопревращений б-и в-ацетатов образуется смесь, состоящая на 90% из б- и на 10% из в-аномеров. При 0 °С образуется в основном в-аномер.

Реакции по карбонильной группе

В результате взаимодействия D-глюкозы с избытком фенилгидразина сначала образуется фенилгидразон, который дегидрируется второй молекулой фенилгидразина, превращающейся при этом в аммиак и анилин с формированием второй карбонильной группы. Последующая реакция третьей молекулы фенилгидразина приводит к бис-фенилгидразону, или озазону.

Реакции глюкозы с гидроксиламином. Оксимы глюкозы в растворах образуют таутомерные циклические б- и в- формы.

На этой реакции основан один из способов укорочения цепи глюкозы:

Дегидратация оксима при действии уксусного ангидрида сопровождается одновременным ацилированием всех гидроксигрупп. В результате последующей переэтерификации с образованием метилацетата и одновременного отщепления HCN образуется альдоза с углеродной цепью, укороченной по сравнению с исходной на один атом углерода, -- D-арабиноза.

Дегидратация глюкозы

Происходит при действии минеральных кислот и приводит к производному фурана - 4-гидроксиметилфурфуролу, который, теряя молекулу муравьиной кислоты, превращается в левулиновую (4-оксопентановую) кислоту.

Реакции окисления

Окисление глюкозы можно осуществить различными по силе окислителями, которые, соответственно этому, дают разные продукты окисления.

Глюкоза окисляется до гликоновойкислоты в мягких условиях такими слабыми окислителями, как:

Бромная вода Вr 2 /Н 2 О

Реактив Толленса (реакция “серебряного зеркала”):

Раствор Фелинга: CuSО 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.

В результате реакции выпадает красный осадок оксида меди.

Сильные окислители, например, концентрированная HNO3, окисляют оба концевых атома углерода глюкозы с образованием сахарных (гликаровых) двухосновных кислот:

В щелочной среде окисление обычно идет с разрывом С-С связи и образованием продуктов окисления с меньшей длиной углеродной цепи.

Расщепление глюкозы осуществляют также действием периодат-иона IO - 4 или тетраацетата свинца (СНзСОО) 4 Рb -- специфических реагентов на б-гликольную группировку.

Анализ продуктов окисления позволяет установить строение моносахаридов.

В результате расщепления D-глюкозы образуются иные продукты реакции:

Реакции восстановления

Восстановление глюкозы амальгамой натрия в разбавленной H 2 SO 4 , NaBH 4 в воде или каталитически водородом над Ni, Pt, Pd идет легко, с образованием многоатомных спиртов. Глюкоза при восстановлении дает D-сорбит.

Брожение моносахаридов

Отличительным свойством моносахаридов является их способность вступать в анаэробное (без доступа кислорода) расщепление под влиянием микроорганизмов или выделенных из них ферментов. Такие процессы называются брожением.

Характер продуктов брожения зависит от типа микроорганизма, условий, при которых оно осуществляется (рН, наличие или отсутствие кислорода, природа субстрата и т. д.).

Спиртовое брожение - это расщепление глюкозы в анаэробных условиях смесью ферментов - зимазой, которую выделяют дрожжевые грибки.

В результате анаэробного ферментативного расщепления глюкоза превращается в пировиноградную кислоту, которая декарбоксилируется пируватдекарбоксилазой. Образующийся уксусный альдегид восстанавливается до этанола восстановленным никотинамидадениндинуклеотидом (НАД·Н), входящим в состав фермента алкогольдегидрогеназы.

Уксуснокислое брожение. Если брожение осуществляется в присутствии кислорода, то в качестве основного продукта получают уксусную кислоту. В атмосфере воздуха возникающий в процессе брожения спирт окисляется кислородом при катализе алкогольоксидазой, выделяемой уксуснокислыми бактериями (Acetobacter).

СН 3 СН 2 ОН > СН 3 СООН + Н 2 О 2

Молочнокислое брожение.При ферментативном брожении под действием Lactobacillusdelbruckii пировиноградная кислота восстанавливается до молочной кислоты с помощью НАД·Н.

г) Лимоннокислое брожение глюкозы можно осуществить под действием Aspergillusniger, Citromycespfefferianus, Citromycesgraber.